Wenn das vor einem Update funktioniert hat, dürfte das nichts mit irgendwelchen über Forscan einstellbaren Parametern zu tun haben. Bei dem Verhalten vermute ich, dass das System den erstellten Index nicht speichern kann und deswegen jedes mal von Vorne beginnt. Ich würde auch erstmal einen Werksreset des Sync durchführen und wenn das nicht hilft, den Stick mit ex-Fat vollständig neu formatieren, dabei wichtig: keine Schnellformatierung durchführen, das hat in der Vergangenheit auch schon bei dem ein oder anderen unerklärlichen Problem im Zusammenspiel von Sync und USB Sticks geholfen.
Ich nutze auch einen 256 GB Stick mit gut 29k Dateien, der wird genau dann vom Sync neu indiziert, wenn sich darauf etwas geändert hat, ansonsten wird die Wiedergabe beim letzten aktiven Titel fortgesetzt.